Najstarsze udokumentowane dotąd ślady człowieka na terenie gminy Dębe Wielkie, pochodzą z czasów neolitu i są ulokowane w miejscowościach: Kąty Goździejewskie, Choszczówka Dębska, Choszczówka Rudzka, Choszczówka Stojecka oraz Poręby.
Pierwszy znany dokument mówiący o miejscowości Dębe Wielkie pochodzi z 1416 roku. Wymienione w nim Dambe (ówczesne brzmienie Dębego Wielkiego) wspomniane zostało przy podziale dóbr Długa . Stanowiło wówczas własność książęcą.
Dokument z 1503 roku stwierdza, że Maciej Skup z Mińska sprzedał część wójtostwa w Dębem swemu wnukowi Janowi, synowi zmarłego Stanisława. Więcej informacji przynosi sprawozdanie z lustracji województwa mazowieckiego przeprowadzonej w 1565 roku, pod pozycją „Dzierżawa Dembe”. Z dokumentu tego wynika, że wieś dzierżawił wówczas Zygmunt Wolski, kasztelan czerski. Wieś miała dobre, urodzajne grunty. Było trzech karczmarzy, pracowały trzy młyny. Było 50 domów i jak na tamte czasy była to duża wieś. Ludzie utrzymywali się z produkcji miodu, karczowania olbrzymich lasów, wypalania węgla drzewnego, wytopu żelaza z rudy darniowej i produkcji szkła. Dębe otoczone było pięknymi lasami: „Ku dzierżawie dębskiej jest niemała puszcza, w której jest drzewo rozliczne ku budowaniu i barci godne, dębina wielka, sośnina…”.
Od rosnących tu wielkich dębów wzięła się nazwa Dębe Wielkie. Dawniej Dębe zwane było Dembe, Dembsk. Jest to wyraz prastary. Oznacza zbiorowisko, bądź siedlisko drzew – dębów. Tego typu nazwy rodzaju nijakiego kończące się na -e były kiedyś bardzo pospolite i charakterystyczne dla polskich nazw miejscowych.
W spisie z 1576 roku Dębe występuje jako wieś królewska.
Od czasów średniowiecza do 1837 roku Dębe Wielkie z przyległymi wsiami był kolejno własnością książęcą, królewską a następnie rządową. Co kilka do kilkunastu lat zmieniali się dzierżawcy nie dokonując tu jednak większych inwestycji w związku z brakiem pewności okresu jaki te ziemie przyjdzie im zajmować. Szczególnym wydarzeniem musiało być wybudowanie w Dębem w 1782 roku pierwszego kościoła, co zostało potwierdzone w spisie inwentarza starostwa dębskiego. Niestety późniejsze dokumenty nie wymieniają tego budynku. Nie powstała w tym okresie również parafia co może świadczyć bądź o zniszczeniu, bądź o przeznaczeniu na inne cele tego obiektu.
W roku 1827 miejscowość ta była folwarkiem i wsią w powiecie Nowomińskim, odległą od Warszawy o 25 wiorst. W tym czasie było 27 domostw i 527 mieszkańców. Pod koniec XIX wieku przez Dębe poprowadzono państwową drogę Warszawa – Brześć. Ludność zaczęła trudnić się handlem. Zaczęto wywozić do Warszawy drewno z okolicznych borów. Rozwinęło się rolnictwo, założono stawy rybne.
W 1867 roku zbudowano linię i stację kolejową.
Dębe Wielkie zasłynęło w historii Polski wieloma bitwami:
- 31 marca 1831 roku w czasie Powstania Listopadowego, wojska Polskie pod dowództwem gen. Jana Skrzyneckiego stoczyły zwycięską bitwę nad wojskami rosyjskimi dowodzonymi przez gen. Teodora Gejsmara i gen. Grigorija Rozena.
- 18 lutego 1831 roku – bitwa pod Cyganką, Kobiernem i Dębem Wielkim w Powstaniu Listopadowym. Wojsko Polskie, pod dowództwem gen. Tomasza Lubieńskiego stoczyło bój z wojskiem rosyjskim dowodzonym przez gen. Piotra Łopuchina.
- 22 stycznia 1863 roku – Powstanie Styczniowe. W potyczkach udział brali mieszkańcy Dębego.
- 17 sierpnia 1920 roku – bitwa pod Dębem Wielkim, zwycięstwo wojsk polskich po dowództwem gen. Józefa Hallera nad bolszewikami. Jedna z bitew „Cudu nad Wisłą.
- 13-14 września 1939 roku – bitwa Wołyńskiej Brygady Kawalerii z najeźdźcą niemieckim w rejonie wsi Dębe Wielkie, Rysie, Cyganka, Choszczówka, Kobierne. W wierszach, prozie i rycinach związanych z Dębem Wielkim, które zebrane zostały w zbiorze „Tam po Dębem”, dostrzegamy zależność pomiędzy wydarzeniami historycznymi, życiem mieszkańców a życiem Kościoła. Rycina „Święcenie jadła” ukazuje ludność wiejską z Dębego, która w Wielką Sobotę 2 kwietnia 1831 roku ofiarowuje zwycięskim wojskom polskim w dowód ogromnej wdzięczności, święcone jadło.
Wraz z ukształtowaniem się w XVI wieku podziału administracyjnego Mazowsza, obszar miejscowości Dębe Wielkie znalazł się w granicach województwa mazowieckiego. W okresie zaborów tereny Dębego znalazły się na terenie zaboru austriackiego. W 1809 roku Dębe zostało przyłączone do Księstwa Warszawskiego. Po utworzeniu Królestwa Polskiego, od 1815 roku obszar miejscowości znalazł się w województwie mazowieckim, obwodzie stanisławowskim. Po upadku Powstania Listopadowego Rosja carska starała się zlikwidować odrębność Królestwa, wprowadzając wzorowany na swoich strukturach podział administracyjny ukazem z 27 marca 1837 roku. Dębe Wielkie znajdowało się w guberni mazowieckiej, a potem warszawskiej. Po upadku Powstania Styczniowego i wprowadzeniu nowego podziału administracyjnego opartego na przepisach obowiązujących w imperium rosyjskim, ustawą z 31 grudnia 1866 roku Dębe znalazło się w powiecie nowomińskim. Taki podział przetrwał na tym terenie do I wojny światowej. W tym czasie Dębe znalazło się w zasięgu okupacji niemieckiej. Po odzyskaniu niepodległości w 1918 roku obszar Dębego znalazł się w powiecie mińskim, województwie warszawskim. W okresie II wojny światowej teren gminy wszedł w obszar Generalnego Gubernatorstwa w dystrykcie warszawskim. Po odzyskaniu niepodległości od 1944 do 1975 roku obszar gminy Dębe Wielkie należał ponownie, jak w czasie II Rzeczpospolitej do województwa warszawskiego, powiatu Mińsk Mazowiecki. Od 1975 roku po wprowadzeniu zmiany w strukturze administracyjnej kraju i likwidacji powiatów, gmina Dębe Wielkie znalazła się wraz z całym obszarem byłego powiatu Mińsk Maz. w zasięgu województwa siedleckiego. Od 1999 roku gmina Dębe Wielkie znajduje się w województwie mazowieckim, powiat miński.
Wykorzystano fragmenty Pracy Magisterskiej Anny Skorupy „Parafia Dębe Wielkie w latach 1945 – 1995″ oraz książki Karoliny Gańko „ Dzieje Gminy Dębe Wielkie od czasów prehistorycznych do 1831 roku”.
